5-MeO-DALT HCl: Was ist es? Struktur und Eigenschaften
5-MeO-DALT HCl ist die Hydrochlorid-Form von 5-MeO-DALT, einem synthetischen Tryptamin aus der Gruppe der methoxy-substituierten Tryptamine. Die freie Base ist chemisch als N,N-Diallyl-5-methoxytryptamin bekannt und besitzt die Summenformel C₁₇H₂₂N₂O.
Durch die Bildung des Hydrochlorids entsteht ein Salz aus der protonierten Verbindung und Chlorid. Für die chemische Charakterisierung ist es deshalb wichtig, zwischen 5-MeO-DALT als freier Base und 5-MeO-DALT HCl als Salzform zu unterscheiden.
Der Stoff ist insbesondere aus der Forschung zu neuen psychoaktiven Substanzen (NPS) und synthetischen Tryptaminen bekannt. Die wissenschaftliche Datenlage ist jedoch begrenzt und sollte bei der Bewertung des Stoffes berücksichtigt werden.
Was ist 5-MeO-DALT HCl?
5-MeO-DALT HCl bezeichnet das Hydrochloridsalz von 5-MeO-DALT. Der Name 5-MeO-DALT setzt sich aus mehreren strukturellen Bestandteilen zusammen:
- 5-MeO bezeichnet eine Methoxygruppe an der Position 5 des Indolrings.
- DALT steht für Diallyltryptamin.
- HCl bezeichnet die Hydrochlorid-Salzform.
Das zugrunde liegende 5-MeO-DALT wird von PubChem als N-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]-N-prop-2-enylprop-2-en-1-amin geführt. Es gehört strukturell zur Klasse der Tryptamine.
Die Hydrochlorid-Form unterscheidet sich von der freien Base nicht durch einen neuen organischen Grundkörper, sondern durch die Bildung eines Salzes mit Salzsäure.
Chemische Struktur von 5-MeO-DALT
Die molekulare Struktur von 5-MeO-DALT basiert auf einem Indolring, der für viele Tryptamine charakteristisch ist.
An diesem Indolgerüst befinden sich unter anderem:
- eine Methoxygruppe an Position 5,
- eine Ethylamin-Seitenkette an Position 3,
- zwei Allylgruppen am terminalen Stickstoff.
Dadurch entsteht die charakteristische Struktur eines N,N-diallylierten Tryptamins.
Die freie Base besitzt die Summenformel C₁₇H₂₂N₂O und ein Molekulargewicht von 270,37 g/mol. Die Kristallstruktur der freien Base wurde 2020 wissenschaftlich beschrieben.
Chemische Daten von 5-MeO-DALT HCl
| Merkmal | Information |
|---|---|
| Bezeichnung | 5-MeO-DALT HCl |
| Stammverbindung | 5-MeO-DALT |
| Chemische Klasse | Tryptamin |
| Strukturtyp | N,N-Diallyl-5-methoxytryptamin |
| Formel der freien Base | C₁₇H₂₂N₂O |
| Molekulargewicht der freien Base | 270,37 g/mol |
| Formel des Hydrochlorids | C₁₇H₂₃ClN₂O |
| Molekulargewicht des Hydrochlorids | ca. 306,83 g/mol |
| CAS der freien Base | 928822-98-4 |
| Salzform | Hydrochlorid |
Die Angaben zur freien Base werden durch PubChem und die WHO-Dokumentation bestätigt.
Was bedeutet HCl bei 5-MeO-DALT?
Die Abkürzung HCl steht für Hydrochlorid. Bei vielen organischen Basen wird die Hydrochloridform verwendet, um die Verbindung als Salz darzustellen.
Bei 5-MeO-DALT bedeutet dies vereinfacht, dass das basische Stickstoffatom protoniert wird und zusammen mit einem Chlorid-Ion ein Salz bildet.
Daher sind 5-MeO-DALT und 5-MeO-DALT HCl chemisch eng miteinander verbunden, aber nicht identisch:
5-MeO-DALT → freie Base
5-MeO-DALT + HCl → 5-MeO-DALT Hydrochlorid
Diese Unterscheidung ist besonders bei chemischen Datenbanken, analytischen Untersuchungen und der Berechnung von Molekulargewichten relevant.
5-MeO-DALT und die Tryptamin-Struktur
Tryptamine zeichnen sich grundsätzlich durch ein Indolgerüst aus, das mit einer Ethylamin-Seitenkette verbunden ist. Diese grundlegende Struktur findet sich auch bei 5-MeO-DALT.
Ein charakteristisches Merkmal ist dabei die 5-Methoxygruppe am Indolring.
Das Präfix „5-MeO“ weist genau auf diese Position hin. Vergleichbare Bezeichnungen finden sich beispielsweise bei anderen methoxylierten Tryptaminen.
Die Kombination aus Indolring, Ethylamin-Seitenkette und N,N-Diallyl-Substitution macht 5-MeO-DALT strukturell von anderen Tryptaminen unterscheidbar.
5-MeO-DALT im Vergleich zu DALT
Ein besonders naheliegender struktureller Vergleich ist DALT, also Diallyltryptamin.
Während DALT das Grundgerüst eines N,N-Diallyltryptamins darstellt, besitzt 5-MeO-DALT zusätzlich eine Methoxygruppe an Position 5 des Indolrings.
| Merkmal | DALT | 5-MeO-DALT |
|---|---|---|
| Tryptamin-Grundstruktur | Ja | Ja |
| N,N-Diallyl-Substitution | Ja | Ja |
| Methoxygruppe an Position 5 | Nein | Ja |
| Indolring | Ja | Ja |
| Strukturklasse | Tryptamin | Methoxy-substituiertes Tryptamin |
Dieser Vergleich zeigt, wie bereits eine einzelne funktionelle Gruppe die chemische Struktur eines Tryptamins verändert.
5-MeO-DALT und andere 5-MeO-Tryptamine
5-MeO-DALT gehört zu einer größeren Gruppe methoxylierter Tryptamine. Zu den strukturell verwandten Verbindungen zählen beispielsweise 5-MeO-DMT, 5-MeO-DiPT, 5-MeO-MiPT und weitere 5-MeO-substituierte Tryptamine.
Der wesentliche Unterschied zwischen diesen Verbindungen liegt häufig in der Substitution am terminalen Stickstoff oder in anderen Veränderungen des Tryptamin-Grundgerüsts.
Bei 5-MeO-DALT sind insbesondere die beiden Allylgruppen am Stickstoff charakteristisch. Dadurch unterscheidet sich die Verbindung strukturell beispielsweise von N,N-dimethyl- oder N,N-diisopropyl-substituierten Tryptaminen.
5-MeO-DALT HCl als Research Chemical
5-MeO-DALT HCl kann im Zusammenhang mit Research Chemicals und der Forschung zu neuen psychoaktiven Substanzen betrachtet werden.
Die wissenschaftliche Untersuchung solcher Verbindungen kann unter anderem folgende Bereiche umfassen:
- chemische Identifizierung;
- Strukturaufklärung;
- analytische Charakterisierung;
- Metabolismus;
- toxikologische Untersuchungen;
- Vergleich strukturell verwandter Tryptamine;
- Untersuchung von Struktur-Wirkungs-Beziehungen.
Die WHO beschreibt 5-MeO-DALT als ring-substituiertes N,N-Diallyltryptamin und führt es im Zusammenhang mit der wissenschaftlichen Bewertung neuer psychoaktiver Substanzen.
Eine wissenschaftliche Publikation aus dem Jahr 2020 dokumentierte außerdem die Kristallstruktur der freien Base und bestätigte damit detailliert die molekulare Struktur von 5-MeO-DALT.
Chemischer Hintergrund und Einordnung
Aus chemischer Sicht ist 5-MeO-DALT vor allem aufgrund seiner Kombination verschiedener struktureller Merkmale interessant.
Indol-Grundgerüst
Das Indol ist ein bicyclisches aromatisches System aus einem Benzol- und einem Pyrrolring. Es bildet den zentralen strukturellen Bestandteil vieler Tryptamine.
5-Methoxy-Substitution
Die Methoxygruppe an Position 5 ist das charakteristische Merkmal der 5-MeO-Tryptamine. Sie unterscheidet 5-MeO-DALT von DALT und anderen nicht methoxylierten Tryptaminen.
N,N-Diallyl-Gruppe
Am terminalen Stickstoff befinden sich zwei Allylgruppen. Diese Substitution erklärt die Bezeichnung DALT und stellt ein wichtiges strukturelles Merkmal der Verbindung dar.
Hydrochlorid-Salz
Bei 5-MeO-DALT HCl liegt die Verbindung als Hydrochloridsalz vor. Für analytische und chemische Zwecke sollte deshalb immer angegeben werden, ob sich eine Angabe auf die freie Base oder das Salz bezieht.
Eigenschaften von 5-MeO-DALT HCl
Bei der Beschreibung von 5-MeO-DALT HCl sollten chemische Eigenschaften von pharmakologischen oder toxikologischen Aussagen getrennt werden.
Gesichert sind insbesondere die strukturellen Merkmale der freien Base und ihre Einordnung als Tryptamin. PubChem führt für 5-MeO-DALT unter anderem die Summenformel C₁₇H₂₂N₂O, ein Molekulargewicht von 270,37 g/mol und die CAS-Nummer 928822-98-4.
Für die Hydrochloridform ergibt sich durch die Salzbildung die entsprechende Chlorid-Komponente. Aussagen über Reinheit, physikalischen Zustand oder analytische Qualität einer konkreten Probe lassen sich dagegen nicht allein aus der chemischen Bezeichnung ableiten.
Warum ist 5-MeO-DALT wissenschaftlich interessant?
5-MeO-DALT ist ein gutes Beispiel dafür, wie unterschiedliche strukturelle Modifikationen innerhalb der Tryptaminchemie untersucht werden können.
Der Vergleich zwischen DALT, 5-MeO-DALT und anderen methoxylierten Tryptaminen ermöglicht eine Betrachtung der Struktur-Wirkungs-Beziehungen (SAR) innerhalb dieser Stoffgruppe.
Gleichzeitig zeigt die Verbindung, warum eine genaue chemische Identifizierung wichtig ist: Freie Base und Hydrochloridsalz besitzen unterschiedliche Summenformeln und Molekulargewichte, obwohl sie auf demselben organischen Grundkörper basieren.
Fazit
5-MeO-DALT HCl ist die Hydrochlorid-Salzform des synthetischen Tryptamins 5-MeO-DALT. Die freie Base besitzt die Summenformel C₁₇H₂₂N₂O und ein Molekulargewicht von 270,37 g/mol.
Strukturell zeichnet sich 5-MeO-DALT durch ein 5-methoxy-substituiertes Indolgerüst und eine N,N-Diallyltryptamin-Seitenkette aus. Das macht die Verbindung zu einem interessanten Vertreter der Tryptamine und zu einem sinnvollen Bestandteil einer thematischen Research-Chemical-Kategorie.
Die wissenschaftliche Datenlage zu 5-MeO-DALT ist jedoch deutlich begrenzter als bei vielen etablierten pharmazeutischen Wirkstoffen. Deshalb sollten chemisch dokumentierte Eigenschaften klar von weitergehenden pharmakologischen oder toxikologischen Schlussfolgerungen getrennt werden.
FAQ zu 5-MeO-DALT HCl
Was ist 5-MeO-DALT HCl?
5-MeO-DALT HCl ist die Hydrochlorid-Salzform von 5-MeO-DALT, einem synthetischen Tryptamin mit einer 5-Methoxygruppe und zwei Allylgruppen am terminalen Stickstoff.
Was bedeutet 5-MeO-DALT?
5-MeO-DALT steht für ein 5-methoxy-substituiertes Diallyltryptamin. „5-MeO“ beschreibt die Methoxygruppe an Position 5 des Indolrings, während „DALT“ für Diallyltryptamin steht.
Welche Formel hat 5-MeO-DALT?
Die freie Base besitzt die Summenformel C₁₇H₂₂N₂O und ein Molekulargewicht von 270,37 g/mol.
Welche Formel hat 5-MeO-DALT HCl?
Für das 1:1-Hydrochloridsalz ergibt sich die Summenformel C₁₇H₂₃ClN₂O mit einer molaren Masse von etwa 306,83 g/mol.
Ist 5-MeO-DALT ein Tryptamin?
Ja. PubChem beschreibt 5-MeO-DALT ausdrücklich als Mitglied der Tryptamine.
Was ist der Unterschied zwischen 5-MeO-DALT und DALT?
5-MeO-DALT besitzt im Vergleich zu DALT eine zusätzliche Methoxygruppe an Position 5 des Indolrings.
Was ist der Unterschied zwischen 5-MeO-DALT und 5-MeO-DALT HCl?
5-MeO-DALT bezeichnet die freie Base, während 5-MeO-DALT HCl die entsprechende Hydrochlorid-Salzform bezeichnet. Die organische Grundstruktur bleibt dabei erhalten, während durch die Salzbildung Chlorid hinzukommt.
Ist 5-MeO-DALT eine Research Chemical?
5-MeO-DALT wird im Kontext der Forschung zu neuen psychoaktiven Substanzen und synthetischen Tryptaminen behandelt. Die WHO hat die Verbindung wissenschaftlich bewertet.