Metocin (4-HO-MET): Was ist es? Struktur und Eigenschaften
Metocin, chemisch 4-Hydroxy-N-methyl-N-ethyltryptamin und häufig als 4-HO-MET oder Methylcybin bezeichnet, ist ein synthetisches Tryptamin aus der Gruppe der 4-Hydroxytryptamine.
4-HO-MET besitzt die Summenformel C₁₃H₁₈N₂O und eine molare Masse von 218,29 g/mol. Die Verbindung wird der chemischen Klasse der Tryptamine zugeordnet und ist strukturell eng mit anderen 4-Hydroxytryptaminen wie Psilocin verwandt.
Ein charakteristisches Merkmal von 4-HO-MET ist die Kombination aus einem 4-hydroxylierten Indolring und einer N-Methyl-N-Ethyl-substituierten Aminoseitenkette. Diese Struktur macht Metocin zu einem interessanten Vertreter der synthetischen Tryptamine.
Chemische Struktur von 4-HO-MET
Das Grundgerüst von 4-HO-MET besteht aus einem Indolring, der über eine zweigliedrige Ethylkette mit einem tertiären Amin verbunden ist.
An Position 4 des Indolrings befindet sich eine Hydroxygruppe. Am Stickstoff der Seitenkette sind eine Methylgruppe und eine Ethylgruppe gebunden.
Die wichtigsten strukturellen Merkmale sind:
- Indol-Grundgerüst
- Hydroxygruppe an Position 4
- Ethylamin-Seitenkette
- N-Methyl-N-Ethyl-Substitution
Die IUPAC-Bezeichnung von 4-HO-MET lautet:
3-[2-[ethyl(methyl)amino]ethyl]-1H-indol-4-ol
Durch diese Struktur gehört Metocin zur Gruppe der 4-Hydroxytryptamine und weist gleichzeitig eine enge strukturelle Beziehung zu DMT und Psilocin auf.
Chemische Daten von Metocin
| Merkmal | Beschreibung |
|---|---|
| Chemischer Name | 4-Hydroxy-N-methyl-N-ethyltryptamin |
| Kurzbezeichnung | 4-HO-MET / 4-OH-MET |
| Bekannte Namen | Metocin, Methylcybin |
| Summenformel | C₁₃H₁₈N₂O |
| Molare Masse | 218,29 g/mol |
| CAS-Nummer | 77872-41-4 |
| PubChem CID | 21786582 |
| IUPAC-Name | 3-[2-[ethyl(methyl)amino]ethyl]-1H-indol-4-ol |
| Stoffklasse | Tryptamin / 4-Hydroxytryptamin |
Was bedeutet die Bezeichnung 4-HO-MET?
Die Kurzbezeichnung 4-HO-MET beschreibt wesentliche Bestandteile der chemischen Struktur.
„4-HO“ steht für eine Hydroxygruppe an Position 4 des Indolrings.
„MET“ verweist auf die N-Methyl-N-Ethyl-Substitution der Aminogruppe.
Der vollständige chemische Name 4-Hydroxy-N-methyl-N-ethyltryptamin beschreibt diese Struktur entsprechend genauer.
Die Bezeichnung zeigt gleichzeitig die strukturelle Verwandtschaft zu anderen Tryptaminen. Besonders der Vergleich mit Psilocin ist chemisch interessant, da beide Verbindungen eine Hydroxygruppe an Position 4 des Indolrings besitzen.
4-HO-MET im Vergleich zu Psilocin und DMT
Für die chemische Einordnung von Metocin ist ein Vergleich mit verwandten Tryptaminen hilfreich.
DMT besitzt ein Indol-Ethylamin-Grundgerüst mit zwei Methylgruppen am Aminstickstoff.
Psilocin, auch als 4-HO-DMT bezeichnet, besitzt zusätzlich eine Hydroxygruppe an Position 4 des Indolrings.
4-HO-MET besitzt ebenfalls eine 4-Hydroxygruppe. Der wesentliche Unterschied zu Psilocin liegt jedoch in der Substitution des Aminstickstoffs. Während Psilocin zwei Methylgruppen besitzt, trägt 4-HO-MET eine Methylgruppe und eine Ethylgruppe.
| Verbindung | Charakteristische Struktur |
|---|---|
| DMT | N,N-Dimethyltryptamin |
| Psilocin (4-HO-DMT) | 4-Hydroxy-N,N-dimethyltryptamin |
| 4-HO-MET | 4-Hydroxy-N-methyl-N-ethyltryptamin |
| 4-AcO-DMT | Acetoxy-substituiertes DMT-Derivat |
Dieser Vergleich zeigt, wie bereits kleine strukturelle Veränderungen innerhalb des Tryptamin-Grundgerüsts zu unterschiedlichen chemischen Verbindungen führen.
Chemischer Hintergrund und Einordnung
Metocin gehört zur großen Familie der Tryptamine. Diese Verbindungen zeichnen sich grundsätzlich durch ein Indolgerüst aus, das mit einer Ethylamin-Seitenkette verbunden ist.
Innerhalb dieser Stoffklasse können unterschiedliche funktionelle Gruppen und Substituenten am Indolring oder an der Aminseitenkette eingesetzt werden. Bei 4-HO-MET sind insbesondere die Hydroxygruppe an Position 4 und die N-Methyl-N-Ethyl-Substitution charakteristisch.
Die chemische Struktur verbindet Metocin dadurch mit mehreren bekannten Tryptaminen, während die spezifische Anordnung der Substituenten eine eigenständige Verbindung ergibt.
Solche Strukturvariationen sind auch für die wissenschaftliche Untersuchung von Struktur-Wirkungs-Beziehungen relevant.
4-HO-MET als Research Chemical
4-HO-MET wird in der wissenschaftlichen und forensischen Literatur als synthetisches Tryptamin beziehungsweise als neue psychoaktive Substanz beschrieben.
Der Forschungsfokus liegt unter anderem auf der analytischen Identifizierung, dem Metabolismus und der toxikologischen Charakterisierung solcher Verbindungen.
Für die Untersuchung von 4-HO-MET kommen unter anderem moderne analytische Verfahren wie Flüssigchromatographie, Massenspektrometrie und NMR-Spektroskopie zum Einsatz.
Der Begriff Research Chemical beschreibt dabei den wissenschaftlichen und analytischen Kontext einer solchen Substanz. Er stellt keine Aussage über Sicherheit, medizinische Zulassung oder therapeutische Eignung dar.
Welche Eigenschaften sind für die chemische Einordnung wichtig?
1. 4-Hydroxy-substituiertes Indol
Die Hydroxygruppe an Position 4 ist eines der wichtigsten strukturellen Merkmale von 4-HO-MET. Dadurch gehört die Verbindung zur Untergruppe der 4-Hydroxytryptamine.
2. N-Methyl-N-Ethyl-Seitenkette
Das Amin der Seitenkette trägt eine Methyl- und eine Ethylgruppe. Diese Kombination ist charakteristisch für die Bezeichnung N-Methyl-N-Ethyltryptamin.
3. Tryptamin-Grundstruktur
Das Indol-Ethylamin-Grundgerüst verbindet Metocin mit zahlreichen natürlichen und synthetischen Tryptaminen.
4. Synthetische Verbindung
4-HO-MET wird als synthetisches Tryptamin eingeordnet und ist Gegenstand analytischer und wissenschaftlicher Untersuchungen.
Pharmakologische Forschung zu 4-HO-MET
Die wissenschaftliche Datenlage zu 4-HO-MET ist kleiner als bei einigen besser untersuchten Tryptaminen wie DMT oder Psilocin.
Veröffentlichte Untersuchungen beschreiben jedoch eine serotonerge Aktivität und haben insbesondere Wechselwirkungen mit serotonergen Rezeptorsystemen untersucht.
Dabei ist zu beachten, dass Ergebnisse aus pharmakologischen oder präklinischen Untersuchungen nicht automatisch Aussagen über Sicherheit, therapeutische Eignung oder individuelle Wirkungen erlauben.
Die genaue pharmakologische Einordnung sollte daher immer im Zusammenhang mit der jeweiligen wissenschaftlichen Untersuchung betrachtet werden.
Fazit: Was ist Metocin (4-HO-MET)?
Metocin, auch als 4-HO-MET oder 4-Hydroxy-N-methyl-N-ethyltryptamin bezeichnet, ist ein synthetisches 4-Hydroxytryptamin.
Die Verbindung besitzt die Summenformel C₁₃H₁₈N₂O und eine molare Masse von 218,29 g/mol. Strukturell besteht sie aus einem 4-hydroxylierten Indolgerüst und einer N-Methyl-N-Ethyl-Aminoseitenkette.
Durch diese Kombination ist 4-HO-MET eng mit anderen Tryptaminen wie DMT und Psilocin verwandt, unterscheidet sich von ihnen jedoch durch die spezifische Substitution der Aminogruppe.
Damit stellt Metocin ein interessantes Beispiel für die strukturelle Vielfalt innerhalb der Klasse der synthetischen Tryptamine dar.
FAQ zu Metocin (4-HO-MET)
Was ist Metocin?
Metocin ist ein gebräuchlicher Name für 4-HO-MET, auch 4-Hydroxy-N-methyl-N-ethyltryptamin oder Methylcybin genannt. Es handelt sich um ein synthetisches Tryptamin.
Welche Formel hat 4-HO-MET?
Die Summenformel von 4-HO-MET lautet C₁₃H₁₈N₂O. Die molare Masse beträgt 218,29 g/mol.
Wie lautet die IUPAC-Bezeichnung von Metocin?
Die IUPAC-Bezeichnung lautet 3-[2-[ethyl(methyl)amino]ethyl]-1H-indol-4-ol.
Ist 4-HO-MET ein Tryptamin?
Ja. 4-HO-MET besitzt das typische Indol-Ethylamin-Grundgerüst und wird der Stoffklasse der Tryptamine beziehungsweise 4-Hydroxytryptamine zugeordnet.
Was ist der Unterschied zwischen 4-HO-MET und Psilocin?
Beide Verbindungen besitzen ein 4-hydroxyliertes Tryptamin-Grundgerüst. Psilocin besitzt jedoch zwei Methylgruppen am Aminstickstoff, während 4-HO-MET eine Methyl- und eine Ethylgruppe trägt.
Ist 4-HO-MET ein Research Chemical?
4-HO-MET wird in wissenschaftlichen und forensischen Veröffentlichungen als synthetisches Tryptamin und als neue psychoaktive Substanz beschrieben. Die Forschung beschäftigt sich unter anderem mit seiner analytischen und metabolischen Charakterisierung.