NBoc-DMT Oxalat: Was ist es? Struktur und Eigenschaften
NBoc-DMT Oxalat ist eine Salzform von NBoc-DMT, einem synthetischen Derivat von N,N-Dimethyltryptamin (DMT). NBoc-DMT wird auch als NB-DMT, N-Boc-DMT, DMT-BOC oder N¹-tert-Butoxycarbonyl-N,N-dimethyltryptamin bezeichnet.
Strukturell gehört NBoc-DMT zur Gruppe der Tryptamine. Die Verbindung basiert auf dem DMT-Grundgerüst, besitzt jedoch zusätzlich eine tert-Butoxycarbonyl-Gruppe (Boc) am Stickstoff des Indolrings. Dadurch unterscheidet sich NBoc-DMT deutlich von klassischem DMT, obwohl beide Verbindungen ein gemeinsames Tryptamin-Grundgerüst besitzen.
Bei NBoc-DMT Oxalat liegt diese Verbindung als Salz mit Oxalsäure vor. Für die chemische Charakterisierung sollte deshalb zwischen NBoc-DMT als freier Verbindung und der entsprechenden Oxalat-Salzform unterschieden werden.
Was ist NBoc-DMT Oxalat?
NBoc-DMT Oxalat bezeichnet eine Oxalat-Salzform von N¹-tert-Butoxycarbonyl-N,N-dimethyltryptamin.
Die Bezeichnung NBoc-DMT setzt sich aus zwei wichtigen Bestandteilen zusammen:
- NBoc bezeichnet die N-tert-Butoxycarbonyl- bzw. N-Boc-Substitution.
- DMT verweist auf das zugrunde liegende N,N-Dimethyltryptamin-Gerüst.
Die freie Verbindung NBoc-DMT wird von chemischen Datenquellen als tert-Butyl 3-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-indole-1-carboxylate beschrieben. Die Summenformel lautet C₁₇H₂₄N₂O₂ und die molare Masse beträgt 288,39 g/mol.
Das Oxalat bezeichnet dagegen die Salzform dieser basischen Verbindung. Bei einem Salz ist daher immer zu unterscheiden, ob sich eine chemische Angabe auf den Wirkstoffanteil beziehungsweise die freie Verbindung oder auf das vollständige Salz bezieht.
Chemische Struktur von NBoc-DMT
Die Struktur von NBoc-DMT basiert auf dem klassischen Tryptamin-Grundgerüst.
Das Molekül enthält:
- einen Indolring;
- eine Ethylamin-Seitenkette;
- zwei Methylgruppen am terminalen Stickstoff;
- eine tert-Butoxycarbonyl-Gruppe am Stickstoff des Indolrings.
Die Boc-Gruppe ist eine in der organischen Chemie bekannte Schutzgruppe. Bei NBoc-DMT befindet sie sich am N¹-Atom des Indolrings.
Diese strukturelle Modifikation unterscheidet NBoc-DMT von DMT, bei dem das Indol-Stickstoffatom nicht mit einer Boc-Gruppe substituiert ist.
Chemische Daten von NBoc-DMT
| Merkmal | Information |
|---|---|
| Bezeichnung | NBoc-DMT |
| Synonyme | NB-DMT, N-Boc-DMT, DMT-BOC |
| Chemische Klasse | Tryptamin |
| Strukturtyp | N¹-Boc-substituiertes Tryptamin |
| IUPAC-Name | tert-Butyl 3-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-indole-1-carboxylate |
| Summenformel | C₁₇H₂₄N₂O₂ |
| Molekulargewicht | 288,39 g/mol |
| CAS | 2210243-51-7 |
| PubChem CID | 141803940 |
Diese Daten beziehen sich auf NBoc-DMT als freie Verbindung und nicht auf die zusätzliche Masse eines Oxalat-Salzes.
Was bedeutet „Boc“ bei NBoc-DMT?
Boc steht für tert-Butoxycarbonyl. Dabei handelt es sich um eine bekannte Schutzgruppe der organischen Chemie.
Bei NBoc-DMT ist diese Gruppe am Stickstoff des Indolrings angebracht. Deshalb wird die Verbindung auch als N¹-tert-Butoxycarbonyl-N,N-dimethyltryptamin bezeichnet.
Die Boc-Gruppe verändert damit die chemische Struktur des ursprünglichen DMT-Moleküls erheblich.
Vereinfacht kann der strukturelle Unterschied folgendermaßen dargestellt werden:
DMT:
Indol–CH₂–CH₂–N(CH₃)₂
NBoc-DMT:
Boc-substituiertes Indol–CH₂–CH₂–N(CH₃)₂
Damit bleibt das N,N-dimethylierte Tryptamin-Seitengerüst erhalten, während der Indol-Stickstoff zusätzlich substituiert wird.
NBoc-DMT im Vergleich zu DMT
Der wichtigste strukturelle Vergleich ist NBoc-DMT vs. DMT.
DMT besitzt das klassische N,N-Dimethyltryptamin-Grundgerüst. NBoc-DMT enthält dasselbe grundlegende Tryptamin-Skelett, trägt jedoch zusätzlich eine Boc-Gruppe am Indol-Stickstoff.
| Merkmal | DMT | NBoc-DMT |
|---|---|---|
| Tryptamin-Grundgerüst | Ja | Ja |
| N,N-Dimethyl-Seitenkette | Ja | Ja |
| Boc-Gruppe | Nein | Ja |
| Substitution am Indol-N | Nein | Boc |
| Chemische Klasse | Tryptamin | substituiertes Tryptamin |
| Summenformel | C₁₂H₁₆N₂ | C₁₇H₂₄N₂O₂ |
Der zusätzliche Boc-Rest erhöht sowohl die Molekülmasse als auch die strukturelle Komplexität der Verbindung.
NBoc-DMT Oxalat als Salzform
Bei NBoc-DMT Oxalat liegt die Verbindung als Salz mit Oxalsäure vor.
Oxalsäure ist eine zweiprotonige organische Säure. Bei basischen Aminen können entsprechende Oxalat- bzw. Hydrogenoxalat-Salze gebildet werden.
Für die Beschreibung eines kommerziellen Produkts ist deshalb die genaue Salzstöchiometrie relevant. Begriffe wie „Oxalat“, „Hydrogenoxalat“ oder eine bestimmte Äquivalentzahl sollten nicht ohne analytische Grundlage gleichgesetzt werden.
Das ist besonders wichtig, weil die Summenformel und molare Masse des vollständigen Salzes von der tatsächlich vorliegenden Salzstöchiometrie abhängen.
Aus diesem Grund sollte bei NBoc-DMT Oxalat zwischen folgenden Angaben unterschieden werden:
- chemische Identität der NBoc-DMT-Komponente;
- Oxalat als Gegenion;
- tatsächliche Zusammensetzung einer konkreten Probe;
- analytisch bestimmte Reinheit und Salzstöchiometrie.
NBoc-DMT und die Tryptamin-Struktur
NBoc-DMT gehört strukturell zu den substituierten Tryptaminen.
Das gemeinsame Grundgerüst der Tryptamine besteht aus einem Indolring und einer Ethylamin-Seitenkette. Bei DMT befinden sich zwei Methylgruppen am terminalen Stickstoff.
NBoc-DMT behält dieses zentrale Strukturmotiv bei, verändert jedoch den Stickstoff des Indolrings durch die Einführung der Boc-Gruppe.
Dadurch entsteht ein Beispiel für ein N-substituiertes Tryptamin, bei dem die Modifikation nicht an der Seitenkette, sondern direkt am Indolstickstoff erfolgt.
NBoc-DMT und andere NBoc-Tryptamine
NBoc-DMT gehört zu einer größeren Gruppe von N-Boc-modifizierten Tryptaminen.
Strukturell verwandte Verbindungen können beispielsweise entstehen, wenn das DMT-Grundgerüst an anderen Positionen verändert wird.
Dazu zählen unter anderem:
- NB-5-MeO-DMT;
- NB-5-MeO-MiPT;
- NB-5-MeO-DALT.
Bei diesen Verbindungen bleibt die grundlegende Idee der N-Boc-Substitution erhalten, während unterschiedliche Tryptamin-Grundkörper oder Substituenten verwendet werden.
Das macht NBoc-DMT zu einem interessanten Ausgangspunkt für die Betrachtung von Strukturvariationen innerhalb der Tryptaminchemie.
NBoc-DMT und 5-MeO-Tryptamine
Ein weiterer interessanter Vergleich besteht zwischen NBoc-DMT und 5-MeO-Tryptaminen.
Bei 5-MeO-Tryptaminen befindet sich die charakteristische Methoxygruppe an Position 5 des Indolrings. Bei NBoc-DMT liegt dagegen eine Boc-Gruppe am Indolstickstoff vor.
Diese Modifikationen betreffen unterschiedliche Positionen des Indolgerüsts.
Daher sind beispielsweise 5-MeO-DALT, 5-MeO-MiPT und NBoc-DMT zwar strukturell verwandte Tryptamine, weisen aber unterschiedliche Substitutionsmuster auf.
NBoc-DMT als Research Chemical
NBoc-DMT wird im Zusammenhang mit Research Chemicals und neuen synthetischen Tryptaminen beschrieben.
Das Interesse an der Verbindung ergibt sich unter anderem aus ihrer ungewöhnlichen Struktur und der Beziehung zum bekannten DMT-Grundgerüst.
Mögliche wissenschaftliche Untersuchungsbereiche umfassen:
- chemische Identifizierung;
- Strukturaufklärung;
- analytische Charakterisierung;
- Untersuchung der Stabilität;
- Untersuchung von Umwandlungs- und Abbauprozessen;
- Vergleich mit anderen N-Boc-Tryptaminen;
- Untersuchung von Struktur-Wirkungs-Beziehungen.
NBoc-DMT wurde in den vergangenen Jahren auch im Zusammenhang mit dem Auftreten neuer DMT-Derivate im Bereich der neuen psychoaktiven Substanzen beschrieben. Eine europäische Monitoring-Quelle führt NBoc-DMT als synthetische Modifikation von DMT und weist auf das Auftreten von Oxalat- und Fumarat-Salzformen im Online-Handel hin.
Chemischer Hintergrund und Einordnung
Indol-Grundgerüst
Das Indol bildet den zentralen aromatischen Bestandteil von NBoc-DMT.
Dieses Strukturmotiv findet sich bei zahlreichen Tryptaminen und ist für die Einordnung der Verbindung in diese Stoffklasse wesentlich.
N,N-Dimethyl-Seitenkette
Die Seitenkette entspricht strukturell dem N,N-Dimethyltryptamin-Motiv.
Der terminale Stickstoff trägt zwei Methylgruppen, wodurch die Bezeichnung DMT erhalten bleibt.
N-Boc-Substitution
Die wichtigste strukturelle Besonderheit ist die tert-Butoxycarbonyl-Gruppe am Indolstickstoff.
Diese Gruppe ist der Grund für die Bezeichnung NBoc-DMT und unterscheidet das Molekül von nicht geschützten DMT-Strukturen.
Oxalat-Salz
Bei NBoc-DMT Oxalat kommt zusätzlich Oxalsäure als Gegenion beziehungsweise Salzkomponente hinzu.
Für analytische Angaben muss daher zwischen der molekularen Masse von NBoc-DMT und der Masse des vollständigen Salzes unterschieden werden.
NBoc-DMT Oxalat und chemische Stabilität
Die Boc-Gruppe ist in der organischen Chemie als Schutzgruppe bekannt und kann unter geeigneten chemischen Bedingungen entfernt werden.
Bei NBoc-DMT ist diese Eigenschaft für die wissenschaftliche Betrachtung der Verbindung relevant, weil sich dadurch Fragen zur Stabilität und möglichen Umwandlung ergeben.
Allerdings sollte aus der grundsätzlichen Chemie einer Boc-Gruppe nicht automatisch auf ein bestimmtes Verhalten unter beliebigen Bedingungen geschlossen werden.
Insbesondere Aussagen über thermische Zersetzung, Geschwindigkeit von Umwandlungen oder entstehende Nebenprodukte sollten nur dann als gesichert dargestellt werden, wenn sie durch geeignete analytische Untersuchungen belegt sind.
NBoc-DMT Oxalat: wichtige Merkmale im Überblick
| Merkmal | Beschreibung |
|---|---|
| Chemische Klasse | Tryptamin |
| Hauptverbindung | NBoc-DMT |
| Weitere Bezeichnungen | NB-DMT, N-Boc-DMT, DMT-BOC |
| Strukturmerkmal | N¹-tert-Butoxycarbonyl |
| Seitenkette | N,N-Dimethyltryptamin |
| Salzform | Oxalat |
| Formel der freien NBoc-DMT-Verbindung | C₁₇H₂₄N₂O₂ |
| Molekulargewicht der freien Verbindung | 288,39 g/mol |
| CAS der freien Verbindung | 2210243-51-7 |
| Strukturell verwandt mit | DMT, NB-5-MeO-DMT, NB-5-MeO-MiPT, NB-5-MeO-DALT |
Die Angaben zur freien NBoc-DMT-Verbindung sind in den verfügbaren chemischen Quellen dokumentiert.
Warum ist NBoc-DMT wissenschaftlich interessant?
NBoc-DMT zeigt anschaulich, wie eine gezielte strukturelle Veränderung ein bekanntes Tryptamin in eine neue chemische Verbindung überführen kann.
Ausgehend von DMT wird am Indolstickstoff eine Boc-Gruppe eingeführt. Dadurch verändert sich die Summenformel, das Molekulargewicht und die chemische Funktionalität des Moleküls.
Der Vergleich von DMT, NBoc-DMT und anderen N-Boc-Tryptaminen ermöglicht damit eine Untersuchung von Strukturvariationen innerhalb einer gemeinsamen Stoffklasse.
Besonders interessant ist dabei die Kombination aus einem bekannten Tryptamin-Grundgerüst und einer funktionellen Gruppe, die in der organischen Synthese häufig als Schutzgruppe verwendet wird.
Fazit
NBoc-DMT Oxalat ist eine Oxalat-Salzform von NBoc-DMT, einem N-Boc-substituierten Derivat von N,N-Dimethyltryptamin.
Die freie NBoc-DMT-Verbindung besitzt die Summenformel C₁₇H₂₄N₂O₂, eine molare Masse von 288,39 g/mol und die Bezeichnung N¹-tert-Butoxycarbonyl-N,N-dimethyltryptamin.
Das zentrale Strukturmerkmal ist die tert-Butoxycarbonyl-Gruppe am Indolstickstoff. Dadurch unterscheidet sich NBoc-DMT deutlich von DMT, obwohl beide Verbindungen dasselbe grundlegende Tryptamin-Skelett besitzen.
Bei der Bezeichnung „Oxalat“ handelt es sich um die Salzform. Die exakte Formel und molare Masse des vollständigen Produkts hängen von der tatsächlich vorliegenden Salzstöchiometrie ab und sollten bei einer konkreten Probe anhand analytischer Daten bestätigt werden.
FAQ zu NBoc-DMT Oxalat
Was ist NBoc-DMT Oxalat?
NBoc-DMT Oxalat ist eine Oxalat-Salzform von NBoc-DMT, einem N¹-tert-Butoxycarbonyl-substituierten Derivat von N,N-Dimethyltryptamin.
Wofür steht NBoc-DMT?
NBoc-DMT steht für N¹-tert-Butoxycarbonyl-N,N-dimethyltryptamin. Weitere Bezeichnungen sind NB-DMT, N-Boc-DMT und DMT-BOC.
Welche Formel hat NBoc-DMT?
Die freie NBoc-DMT-Verbindung besitzt die Summenformel C₁₇H₂₄N₂O₂ und ein Molekulargewicht von 288,39 g/mol.
Was bedeutet Boc?
Boc steht für tert-Butoxycarbonyl. Es handelt sich um eine bekannte Schutzgruppe der organischen Chemie.
Was ist der Unterschied zwischen DMT und NBoc-DMT?
NBoc-DMT besitzt zusätzlich zum DMT-Grundgerüst eine tert-Butoxycarbonyl-Gruppe am Stickstoff des Indolrings. Dadurch unterscheiden sich beide Verbindungen in Struktur, Formel und Molekulargewicht.
Was bedeutet Oxalat bei NBoc-DMT?
Oxalat bezeichnet die Salzform, in der NBoc-DMT mit Oxalsäure beziehungsweise einem Oxalat-Gegenion vorliegt. Die genaue Salzstöchiometrie sollte anhand analytischer Daten bestimmt werden.
Ist NBoc-DMT ein Tryptamin?
Ja. NBoc-DMT basiert auf dem Tryptamin-Grundgerüst und wird als substituiertes Tryptamin eingeordnet.
Ist NBoc-DMT dasselbe wie DMT?
Nein. Beide besitzen ein gemeinsames Tryptamin-Grundgerüst, aber NBoc-DMT trägt zusätzlich eine Boc-Gruppe am Indolstickstoff.
Welche Verbindungen sind mit NBoc-DMT verwandt?
Ist NBoc-DMT ein Research Chemical?
NBoc-DMT wird im Zusammenhang mit Research Chemicals und neuen synthetischen Tryptaminen beschrieben. Die wissenschaftliche Datenlage zu dieser Verbindung ist jedoch deutlich begrenzter als bei etablierten pharmazeutischen Wirkstoffen.