DPT HCl: Was ist es? Struktur und chemische Eigenschaften
DPT HCl ist die Hydrochlorid-Salzform von DPT, auch bekannt als N,N-Dipropyltryptamin. Der Stoff gehört strukturell zur Klasse der Tryptamine und besitzt ein Indolgerüst mit einer Ethylamin-Seitenkette, an deren Stickstoff zwei Propylgruppen gebunden sind.
Die freie Base N,N-Dipropyltryptamin besitzt die Summenformel C₁₆H₂₄N₂ und eine molare Masse von 244,37 g/mol. Als Hydrochloridsalz lautet die Summenformel C₁₆H₂₅ClN₂ bei einer molaren Masse von 280,83 g/mol.
DPT ist damit ein interessantes Beispiel für ein N,N-disubstituiertes Tryptamin. Für die chemische Einordnung ist insbesondere die Abgrenzung zwischen DPT als freier Base und DPT HCl als Salzform relevant.
Was ist DPT HCl?
DPT HCl bezeichnet das Hydrochloridsalz von N,N-Dipropyltryptamin. Die Abkürzung DPT steht für „Dipropyltryptamin“, während HCl auf die Hydrochloridform hinweist.
Der von PubChem angegebene systematische Name der freien Base lautet N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-propylpropan-1-amin. Für das Hydrochlorid wird die entsprechende protonierte Verbindung mit Chlorid als Gegenion angegeben.
Strukturell besteht DPT aus drei wesentlichen Bereichen:
- einem Indolring;
- einer Ethylamin-Seitenkette;
- zwei Propylgruppen am terminalen Stickstoff.
Diese Kombination macht DPT zu einem Vertreter der N,N-disubstituierten Tryptamine.
Chemische Struktur von DPT
Das Grundgerüst von DPT basiert auf Tryptamin. Tryptamin besteht aus einem Indolring mit einer zweigliedrigen Seitenkette, die in einer Aminogruppe endet.
Bei DPT sind die beiden Wasserstoffatome am terminalen Stickstoff durch Propylgruppen ersetzt. Dadurch entsteht die charakteristische N,N-Dipropyl-Substitution.
Die Struktur kann vereinfacht folgendermaßen dargestellt werden:
Indolring – CH₂ – CH₂ – N(CH₂CH₂CH₃)₂
Diese Struktur erklärt gleichzeitig die Bezeichnung N,N-Dipropyltryptamin.
Chemische Daten von DPT HCl
| Merkmal | Information |
|---|---|
| Bezeichnung | DPT HCl |
| Vollständiger Name | N,N-Dipropyltryptamin Hydrochlorid |
| Chemische Klasse | Tryptamin |
| Strukturtyp | N,N-disubstituiertes Tryptamin |
| Formel der freien Base | C₁₆H₂₄N₂ |
| Molekulargewicht der freien Base | 244,37 g/mol |
| Formel des Hydrochlorids | C₁₆H₂₅ClN₂ |
| Molekulargewicht des Hydrochlorids | 280,83 g/mol |
| CAS freie Base | 61-52-9 |
| CAS Hydrochlorid | 16382-06-2 |
| PubChem CID freie Base | 6091 |
| PubChem CID Hydrochlorid | 24721009 |
Die Identifikations- und Moleküldaten werden von PubChem dokumentiert.
Was bedeutet HCl bei DPT?
Die Bezeichnung HCl steht für Hydrochlorid. Bei einer basischen organischen Verbindung wie DPT kann durch Reaktion mit Salzsäure ein entsprechendes Salz gebildet werden.
Dabei wird das basische Stickstoffatom protoniert und Chlorid fungiert als Gegenion.
Daher sollte bei chemischen Angaben klar zwischen den beiden Formen unterschieden werden:
DPT → freie Base
DPT + HCl → DPT Hydrochlorid
Diese Unterscheidung ist unter anderem für die Angabe der Summenformel und des Molekulargewichts relevant.
Die freie Base besitzt C₁₆H₂₄N₂ und 244,37 g/mol, während das Hydrochlorid C₁₆H₂₅ClN₂ und 280,83 g/mol aufweist.
DPT als Tryptamin
DPT gehört strukturell zu den Tryptaminen. Das zentrale Merkmal dieser Stoffklasse ist die Verbindung eines Indolrings mit einer Ethylamin-Seitenkette.
Bei DPT wird diese Grundstruktur durch zwei Propylgruppen am terminalen Stickstoff modifiziert.
Dadurch unterscheidet sich DPT beispielsweise von:
- Tryptamin selbst;
- N-Methyltryptamin;
- N,N-Dimethyltryptamin;
- N,N-Diisopropyltryptamin;
- weiteren N-substituierten Tryptaminen.
Die Art der Substitution am Stickstoff ist deshalb ein wichtiger Bestandteil der strukturellen Klassifizierung von Tryptaminen.
DPT und DALT im Vergleich
Ein interessanter Vergleich innerhalb der Tryptaminchemie ist DPT mit DALT.
Beide Verbindungen besitzen dasselbe grundlegende Tryptamin-Gerüst und sind am terminalen Stickstoff disubstituiert. Der wesentliche Unterschied liegt in der Art der beiden Substituenten.
| Merkmal | DPT | DALT |
|---|---|---|
| Tryptamin-Grundgerüst | Ja | Ja |
| N,N-disubstituiert | Ja | Ja |
| Stickstoff-Substituenten | 2 × Propyl | 2 × Allyl |
| Indolring | Ja | Ja |
| Methoxygruppe | Nein | Nein |
Während DPT zwei Propylgruppen besitzt, trägt DALT zwei Allylgruppen. Dieser strukturelle Unterschied ist ein gutes Beispiel dafür, wie unterschiedliche Substituenten innerhalb eines gemeinsamen Tryptamin-Grundgerüsts zu eigenständigen Verbindungen führen.
DPT und DiPT
DPT sollte außerdem nicht mit DiPT verwechselt werden.
DPT steht für N,N-Dipropyltryptamin, während DiPT üblicherweise N,N-Diisopropyltryptamin bezeichnet.
Beide Verbindungen besitzen die Summenformel C₁₆H₂₄N₂ als freie Base und unterscheiden sich vor allem in der Verzweigung der am Stickstoff gebundenen Propylgruppen.
Bei DPT handelt es sich um zwei lineare Propylgruppen. Bei DiPT sind es zwei Isopropylgruppen.
Diese scheinbar kleine strukturelle Veränderung ist ein interessantes Beispiel für Struktur-Wirkungs-Beziehungen (SAR) innerhalb der Tryptaminchemie.
DPT HCl als Research Chemical
DPT HCl wird im Kontext von Research Chemicals und synthetischen Tryptaminen beschrieben. Für die wissenschaftliche Betrachtung stehen dabei insbesondere chemische Identifizierung, Strukturaufklärung und analytische Charakterisierung im Vordergrund.
Zu den relevanten Forschungsbereichen können gehören:
- chemische Identifizierung;
- Strukturaufklärung;
- analytische Charakterisierung;
- Vergleich verschiedener Tryptamin-Derivate;
- Untersuchung von Metaboliten;
- toxikologische Analytik;
- Untersuchung von Struktur-Wirkungs-Beziehungen.
Die chemische Identität von DPT ist durch verschiedene Datenbanken und analytische Referenzquellen dokumentiert. Eine aktuelle Monografie des DEA Special Testing and Research Laboratory führt DPT sowohl als freie Base als auch als Hydrochlorid und gibt für DPT HCl die Formel C₁₆H₂₄N₂ · HCl sowie eine molare Masse von rund 280 g/mol an.
Chemischer Hintergrund und Einordnung
Aus struktureller Sicht ist DPT ein relativ einfach aufgebautes, aber charakteristisches Beispiel eines N,N-disubstituierten Tryptamins.
Indolring
Der Indolring bildet den aromatischen Kern des Moleküls. Er besteht aus einem Benzolring, der mit einem Pyrrolring verbunden ist.
Dieses Strukturmotiv ist für zahlreiche Tryptamine charakteristisch.
Ethylamin-Seitenkette
Zwischen dem Indolring und dem terminalen Stickstoff befindet sich eine zweigliedrige Ethylkette.
Diese Verbindung von Indolring und Ethylamin bildet das grundlegende Tryptamin-Skelett.
N,N-Dipropyl-Substitution
Das entscheidende Strukturmerkmal von DPT sind die beiden Propylgruppen am terminalen Stickstoff.
Dadurch entsteht die Bezeichnung N,N-Dipropyltryptamin.
Hydrochlorid-Salz
Bei DPT HCl liegt diese organische Verbindung als Hydrochloridsalz vor. Das Chloridion ist dabei kein Bestandteil des kovalenten organischen Grundgerüsts, sondern das Gegenion der protonierten Base.
DPT HCl und andere Tryptamine
DPT gehört zu einer größeren Gruppe strukturell verwandter Tryptamine. Für die chemische Einordnung sind insbesondere die Substitutionen am Stickstoff und am Indolring relevant.
Einige verwandte Verbindungen können beispielsweise durch unterschiedliche N-Substituenten oder durch zusätzliche funktionelle Gruppen am Indolring entstehen.
So unterscheiden sich:
- DPT durch zwei Propylgruppen;
- DALT durch zwei Allylgruppen;
- DiPT durch zwei Isopropylgruppen;
- DMT durch zwei Methylgruppen.
Diese Verbindungen teilen ein gemeinsames Tryptamin-Grundgerüst, unterscheiden sich aber in ihren molekularen Substitutionsmustern.
Warum ist DPT HCl wissenschaftlich interessant?
DPT ist aus chemischer Sicht interessant, weil es die Bedeutung der N-Substitution bei Tryptaminen anschaulich macht.
Bereits die Veränderung der beiden Gruppen am terminalen Stickstoff führt zu unterschiedlichen Molekülstrukturen. Der Vergleich von DPT mit DALT, DiPT oder DMT kann deshalb für Untersuchungen der Struktur-Wirkungs-Beziehungen (SAR) innerhalb der Tryptaminfamilie relevant sein.
Gleichzeitig sollte zwischen struktureller Ähnlichkeit und pharmakologischer Gleichwertigkeit unterschieden werden. Aus der gemeinsamen Grundstruktur lassen sich nicht automatisch identische biologische Eigenschaften ableiten.
DPT HCl: chemische Eigenschaften im Überblick
Die wichtigsten Merkmale von DPT HCl lassen sich wie folgt zusammenfassen:
- Chemische Klasse: Tryptamin
- Stammverbindung: N,N-Dipropyltryptamin
- Salzform: Hydrochlorid
- Summenformel: C₁₆H₂