5-MeO-MiPT (Moxy): Was ist es? Struktur und Eigenschaften
5-MeO-MiPT, häufig auch als Moxy bezeichnet, ist ein synthetisches Tryptamin aus der Gruppe der 5-Methoxy-substituierten Tryptamine. Die Verbindung besitzt ein Indol-Grundgerüst mit einer Methoxygruppe an Position 5 und einer N-Methyl-N-isopropyl-substituierten Ethylamin-Seitenkette.
Die Kombination dieser strukturellen Merkmale macht 5-MeO-MiPT zu einem charakteristischen Vertreter der Tryptamine. Für die chemische Einordnung sind insbesondere die 5-Methoxygruppe und die Substitution am terminalen Stickstoff relevant.
Die wissenschaftliche Datenlage zu 5-MeO-MiPT ist im Vergleich zu etablierten pharmazeutischen Wirkstoffen begrenzt. Daher sollten dokumentierte chemische Eigenschaften klar von weitergehenden pharmakologischen oder toxikologischen Schlussfolgerungen unterschieden werden.
Was ist 5-MeO-MiPT?
5-MeO-MiPT steht für 5-Methoxy-N-methyl-N-isopropyltryptamin. Der häufig verwendete Name „Moxy“ ist eine Kurzbezeichnung für dieselbe Verbindung.
Die Bezeichnung 5-MeO-MiPT beschreibt gleichzeitig wichtige Bestandteile der Molekülstruktur:
- 5-MeO bezeichnet eine Methoxygruppe an der Position 5 des Indolrings.
- MiPT verweist auf eine Methyl- und eine Isopropylgruppe am terminalen Stickstoff.
- Die Verbindung gehört dadurch zur Gruppe der N-substituierten Tryptamine.
Strukturell basiert 5-MeO-MiPT auf dem klassischen Tryptamin-Grundgerüst und weist eine zusätzliche Methoxygruppe am Indolring auf.
Chemische Struktur von 5-MeO-MiPT
Das Molekül von 5-MeO-MiPT besteht aus einem Indolring, einer Ethylamin-Seitenkette und verschiedenen Substituenten.
Charakteristisch sind insbesondere:
- ein Indol-Grundgerüst;
- eine Methoxygruppe an Position 5;
- eine Methylgruppe am terminalen Stickstoff;
- eine Isopropylgruppe am terminalen Stickstoff.
Dadurch ergibt sich die Struktur eines 5-methoxylierten, N-methyl-N-isopropyl-substituierten Tryptamins.
Chemische Daten
| Merkmal | Information |
|---|---|
| Bezeichnung | 5-MeO-MiPT |
| Gebräuchlicher Name | Moxy |
| Vollständiger Name | 5-Methoxy-N-methyl-N-isopropyltryptamin |
| Chemische Klasse | Tryptamin |
| Strukturtyp | 5-Methoxytryptamin |
| Summenformel | C₁₅H₂₂N₂O |
| Molekulargewicht | 246,35 g/mol |
| CAS | 96096-55-8 |
| Molare Masse | 246,35 g/mol |
Die Verbindung wird in der chemischen und wissenschaftlichen Literatur als 5-Methoxy-N-methyl-N-isopropyltryptamin beschrieben.
Was bedeutet 5-MeO-MiPT?
Der Name 5-MeO-MiPT folgt einer in der Tryptaminchemie häufig verwendeten Kurzschreibweise.
5-MeO
„5-MeO“ bedeutet, dass sich am fünften Kohlenstoff des Indolrings eine Methoxygruppe (-OCH₃) befindet.
MiPT
„MiPT“ bezeichnet die Substitution am terminalen Stickstoff. Dabei sind ein Wasserstoffatom durch eine Methylgruppe und ein weiteres durch eine Isopropylgruppe ersetzt.
Die vollständige Bezeichnung lautet deshalb 5-Methoxy-N-methyl-N-isopropyltryptamin.
5-MeO-MiPT und die Tryptamin-Grundstruktur
Die Tryptaminfamilie basiert auf einem gemeinsamen strukturellen Motiv: einem Indolring, der über eine zweigliedrige Seitenkette mit einer Aminogruppe verbunden ist.
5-MeO-MiPT entspricht diesem Grundprinzip, besitzt jedoch mehrere zusätzliche Substitutionen.
Die 5-Methoxygruppe befindet sich am aromatischen Teil des Moleküls, während die Methyl- und Isopropylgruppen am terminalen Stickstoff liegen.
Diese beiden Bereiche können bei der strukturellen Klassifizierung getrennt betrachtet werden:
Indolring → 5-Methoxy-Substitution
Aminogruppe → N-Methyl-N-isopropyl-Substitution
Damit lässt sich 5-MeO-MiPT eindeutig innerhalb der Gruppe der substituierten Tryptamine einordnen.
5-MeO-MiPT im Vergleich zu 5-MeO-DALT
Für die Tryptamin-Kategorie ist ein Vergleich mit 5-MeO-DALT besonders sinnvoll. Beide Verbindungen besitzen ein 5-methoxyliertes Tryptamin-Grundgerüst, unterscheiden sich jedoch durch die Substitution am terminalen Stickstoff.
| Merkmal | 5-MeO-MiPT | 5-MeO-DALT |
|---|---|---|
| Tryptamin-Grundgerüst | Ja | Ja |
| 5-Methoxygruppe | Ja | Ja |
| N-Methylgruppe | Ja | Nein |
| N-Isopropylgruppe | Ja | Nein |
| N,N-Diallyl-Substitution | Nein | Ja |
| Chemische Klasse | Tryptamin | Tryptamin |
Bei 5-MeO-MiPT sind eine Methyl- und eine Isopropylgruppe am Stickstoff vorhanden. 5-MeO-DALT besitzt dagegen zwei Allylgruppen.
Dieser Vergleich zeigt, wie sich verschiedene N-Substitutionen innerhalb eines gemeinsamen Tryptamin-Grundgerüsts unterscheiden.
5-MeO-MiPT und 5-MeO-DiPT
Auch 5-MeO-DiPT ist strukturell eng mit 5-MeO-MiPT verbunden.
Beide Verbindungen besitzen die 5-Methoxygruppe am Indolring. Der wesentliche Unterschied befindet sich am terminalen Stickstoff:
- 5-MeO-MiPT besitzt eine Methyl- und eine Isopropylgruppe.
- 5-MeO-DiPT besitzt zwei Isopropylgruppen.
Damit unterscheiden sich beide Verbindungen nur durch die N-Substitution, obwohl sie derselben größeren Gruppe der 5-MeO-Tryptamine angehören.
5-MeO-MiPT und 5-MeO-DMT
Ein weiterer häufiger Vergleich ist 5-MeO-DMT.
Auch hier ist die 5-Methoxygruppe ein gemeinsames strukturelles Merkmal. Die beiden Moleküle unterscheiden sich jedoch in den Substituenten am terminalen Stickstoff.
5-MeO-DMT besitzt zwei Methylgruppen, während 5-MeO-MiPT eine Methyl- und eine Isopropylgruppe aufweist.
Diese Unterschiede sind für die chemische Klassifizierung und die Untersuchung von Struktur-Wirkungs-Beziehungen (SAR) relevant.
5-MeO-MiPT als Research Chemical
5-MeO-MiPT wird im Zusammenhang mit Research Chemicals und neuen psychoaktiven Substanzen beschrieben. Aus wissenschaftlicher Sicht kann die Verbindung unter anderem hinsichtlich ihrer Struktur, analytischen Identifizierung und ihres Stoffwechsels untersucht werden.
Mögliche Forschungsbereiche umfassen:
- chemische Identifizierung;
- analytische Charakterisierung;
- Strukturaufklärung;
- Metabolismus;
- toxikologische Analytik;
- Untersuchung strukturell verwandter Tryptamine;
- Struktur-Wirkungs-Beziehungen (SAR).
Gerade bei neuen oder weniger umfassend untersuchten Substanzen ist die analytische Unterscheidung strukturell ähnlicher Verbindungen besonders wichtig.
Chemischer Hintergrund und Einordnung
Indolring
Der Indolring bildet das zentrale aromatische Strukturelement von 5-MeO-MiPT.
Er besteht aus einem Benzolring und einem fünfgliedrigen stickstoffhaltigen Ring und kommt bei zahlreichen natürlichen und synthetischen Tryptaminen vor.
Methoxygruppe
Die Methoxygruppe an Position 5 ist das charakteristische Merkmal der 5-MeO-Tryptamine.
Sie wird durch die Schreibweise „5-MeO“ direkt im Namen der Verbindung angegeben.
N-Methyl-N-isopropyl-Substitution
Am terminalen Stickstoff befinden sich bei 5-MeO-MiPT eine Methylgruppe und eine Isopropylgruppe.
Diese Kombination wird durch den Bestandteil „MiPT“ der Kurzbezeichnung beschrieben.
Gemeinsames Tryptamin-Skelett
Trotz der zusätzlichen Substituenten bleibt das grundlegende Tryptamin-Skelett erhalten. Dadurch lässt sich 5-MeO-MiPT eindeutig der Gruppe der Tryptamine zuordnen.
Physikalische und chemische Eigenschaften
Bei der Beschreibung von 5-MeO-MiPT sollten chemische Eigenschaften und biologische Wirkungen getrennt betrachtet werden.
Die Verbindung besitzt eine Summenformel von C₁₅H₂₂N₂O und eine molare Masse von 246,35 g/mol. Die molekulare Struktur umfasst ein Indol-System mit einer Methoxygruppe und eine N,N-disubstituierte Aminoseitenkette.
Eigenschaften einer konkreten Probe, beispielsweise Reinheit, Salzform oder physikalischer Zustand, können dagegen nicht allein anhand des Namens „5-MeO-MiPT“ bestimmt werden.
5-MeO-MiPT HCl
Neben der freien Base kann 5-MeO-MiPT auch als Hydrochlorid-Salz (HCl) auftreten.
Bei der Hydrochloridform handelt es sich um ein Salz der basischen Verbindung. Für chemische Berechnungen und analytische Angaben ist es deshalb wichtig, eindeutig anzugeben, ob sich die Daten auf die freie Base oder das Hydrochlorid beziehen.
Die freie Base und das entsprechende HCl-Salz haben entsprechend unterschiedliche Molekulargewichte und Summenformeln.
Dieser Punkt ist insbesondere bei Produktdaten, Laboranalysen und chemischen Datenbanken relevant.
Warum ist 5-MeO-MiPT wissenschaftlich interessant?
5-MeO-MiPT ist aus struktureller Sicht ein interessantes Beispiel dafür, wie mehrere Modifikationen innerhalb eines Tryptamin-Grundgerüsts kombiniert werden können.
Die Verbindung enthält gleichzeitig:
- eine 5-Methoxygruppe;
- eine N-Methylgruppe;
- eine N-Isopropylgruppe.
Der Vergleich mit 5-MeO-DALT, 5-MeO-DiPT und 5-MeO-DMT ermöglicht eine Untersuchung unterschiedlicher Substitutionsmuster innerhalb der 5-MeO-Tryptamine.
Dadurch eignet sich 5-MeO-MiPT als Beispiel für die Betrachtung von Struktur-Wirkungs-Beziehungen innerhalb dieser chemischen Stoffgruppe.
5-MeO-MiPT: wichtige Merkmale im Überblick
| Merkmal | Beschreibung |
|---|---|
| Chemische Klasse | Tryptamin |
| Gebräuchlicher Name | Moxy |
| 5-MeO-Substitution | Methoxygruppe an Position 5 |
| N-Substitution | Methyl + Isopropyl |
| Summenformel | C₁₅H₂₂N₂O |
| Molekulargewicht | 246,35 g/mol |
| CAS | 96096-55-8 |
| Strukturell verwandt mit | 5-MeO-DALT, 5-MeO-DiPT, 5-MeO-DMT |
Fazit
5-MeO-MiPT, auch als Moxy bekannt, ist ein synthetisches Tryptamin mit einem 5-methoxylierten Indolring und einer N-Methyl-N-isopropyl-substituierten Aminoseitenkette.
Die Summenformel der freien Base lautet C₁₅H₂₂N₂O, das Molekulargewicht beträgt 246,35 g/mol. Strukturell gehört 5-MeO-MiPT zur Gruppe der 5-MeO-Tryptamine.
Für die chemische Forschung ist insbesondere der Vergleich mit strukturell verwandten Verbindungen wie 5-MeO-DALT, 5-MeO-DiPT und 5-MeO-DMT interessant. Die Unterschiede in der N-Substitution zeigen, wie verschiedene Molekülstrukturen innerhalb derselben Tryptaminfamilie entstehen.
Da die wissenschaftliche Datenlage zu 5-MeO-MiPT begrenzt ist, sollten Aussagen zu pharmakologischen Eigenschaften oder möglichen gesundheitlichen Auswirkungen nicht allein aus strukturellen Ähnlichkeiten mit anderen Tryptaminen abgeleitet werden.
FAQ zu 5-MeO-MiPT
Was ist 5-MeO-MiPT?
5-MeO-MiPT ist ein synthetisches Tryptamin, das auch unter dem Namen Moxy bekannt ist. Es besitzt eine Methoxygruppe an Position 5 des Indolrings sowie eine Methyl- und eine Isopropylgruppe am terminalen Stickstoff.
Wofür steht 5-MeO-MiPT?
5-MeO bezeichnet die Methoxygruppe an Position 5 des Indolrings. MiPT steht für N-Methyl-N-isopropyltryptamin.
Wie lautet die Formel von 5-MeO-MiPT?
Die freie Base besitzt die Summenformel C₁₅H₂₂N₂O und ein Molekulargewicht von 246,35 g/mol.
Was ist Moxy?
Moxy ist eine gebräuchliche Bezeichnung für 5-MeO-MiPT.
Ist 5-MeO-MiPT ein Tryptamin?
Ja. Aufgrund seines Indol-Ethylamin-Grundgerüsts und der entsprechenden Substitution wird 5-MeO-MiPT zur Gruppe der Tryptamine gezählt.
Was ist der Unterschied zwischen 5-MeO-MiPT und 5-MeO-DALT?
Beide besitzen eine 5-Methoxygruppe und ein Tryptamin-Grundgerüst. 5-MeO-MiPT besitzt eine Methyl- und eine Isopropylgruppe am Stickstoff, während 5-MeO-DALT zwei Allylgruppen besitzt.
Was ist der Unterschied zwischen 5-MeO-MiPT und 5-MeO-DiPT?
Der Unterschied liegt vor allem in der N-Substitution. 5-MeO-MiPT besitzt eine Methyl- und eine Isopropylgruppe, während 5-MeO-DiPT zwei Isopropylgruppen trägt.
Gibt es 5-MeO-MiPT als HCl-Salz?
Ja. 5-MeO-MiPT kann als Hydrochlorid-Salz vorkommen. Bei chemischen Angaben sollte deshalb zwischen der freien Base und der HCl-Form unterschieden werden.
Ist 5-MeO-MiPT ein Research Chemical?
5-MeO-MiPT wird im Kontext synthetischer Tryptamine und Research Chemicals beschrieben. Die wissenschaftliche Datenlage ist jedoch begrenzt, weshalb chemisch dokumentierte Informationen von weitergehenden pharmakologischen Aussagen getrennt werden sollten.